Montepulciano liegt 14 km von Pienza entfernt und ist mit dem Auto in 20 Minuten leicht erreichbar. Die Altstadt erstreckt sich entlang einer Hauptstraße hinauf zur Piazza Grande — unterwegs befinden sich Kantinen, wo man Vino Nobile direkt aus dem Fass verkosten kann. Der Nachmittag bleibt frei für einen Spaziergang entlang der Stadtmauern und den Blick auf das Val d'Orcia.