Montalcino liegt 25 km südwestlich von Pienza, die Fahrt dauert etwa 30 Minuten. Die Stadt ist kompakt — eine Festung aus dem 14. Jahrhundert, einige Kantinen innerhalb der Stadtmauern und zahlreiche Enoteken entlang der Hauptstraße, wo Brunello di Montalcino glasweise angeboten wird. Mittagessen in einem der Restaurants auf der Piazza, Rückkehr am Nachmittag.