Montepulciano está a 14 km de Pienza, y se llega fácilmente en coche en 20 minutos. El casco antiguo sube por una calle principal hasta la Piazza Grande — por el camino hay cantinas donde se puede degustar el Vino Nobile directamente de los barriles. La tarde queda libre para pasear por las murallas y disfrutar de las vistas sobre Val d'Orcia.