Montalcino se encuentra a 25 km al suroeste de Pienza, el trayecto dura unos 30 minutos. La ciudad es compacta — una fortaleza del siglo XIV, algunas cantinas dentro de las murallas y numerosas enotecas a lo largo de la calle principal donde el Brunello di Montalcino se ofrece por copas. Almuerzo en alguno de los restaurantes de la piazza, regreso por la tarde.