Montepulciano se trouve à 14 km de Pienza, facilement accessible en voiture en 20 minutes. La vieille ville grimpe le long d'une rue principale jusqu'à la Piazza Grande — en chemin se trouvent des cantines où l'on peut déguster le Vino Nobile directement à la barrique. L'après-midi est libre pour se promener sur les remparts et admirer la vue sur le Val d'Orcia.
