Montalcino se trouve à 25 km au sud-ouest de Pienza, le trajet dure environ 30 minutes. La ville est compacte — une forteresse du 14e siècle, quelques caves à l'intérieur des remparts et de nombreuses enotèques le long de la rue principale où le Brunello di Montalcino est proposé au verre. Déjeuner dans l'un des restaurants sur la piazza, retour dans l'après-midi.