Montepulciano si trova a 14 km da Pienza, facilmente raggiungibile in auto in 20 minuti. Il centro storico sale lungo un'unica via principale fino a Piazza Grande — lungo il percorso si trovano le cantine dove è possibile degustare il Vino Nobile direttamente dalle botti. Il pomeriggio è libero per passeggiare lungo le mura e godere della vista sulla Val d'Orcia.
