Montalcino si trova a 25 km a sud-ovest di Pienza, il tragitto dura circa 30 minuti. La città è compatta — una fortezza del XIV secolo, alcune cantine all'interno delle mura e numerose enoteche lungo la via principale dove il Brunello di Montalcino viene offerto al calice. Pranzo in uno dei ristoranti sulla piazza, ritorno nel pomeriggio.